Siamo a Siena e la sua personalità è molto importante perché è con lui che si parla di poesia “comica” e viene imitato. Nasce a Siena nel 1260 da una famiglia illustre. Era irrequieto, spensierato e godereccio, sperperò tutti i beni del padre, disertò il servizio militare e ad un certo punto scrive tantissimi sonetti (più di 100), gli interessa far emergere vizi ed ipocrisie dell’uomo e gli piaceva ridicolizzare.
Ci sono nella sua poesia dei tipi fissi: l’amante, la moglie pettegola e arcigna, l’amante bella e spensierata, l’amico sciocco, l’ubriacone. Cecco se la prende spesso con il padre, usa una lingua molto viva, improntata a quella parlata, ricca di modi di dire, espressioni gergali e volgari: la sua è una poesia sentita.